John Roach estudió inicialmente en Iowa, luego se trasladó a la NYU y se graduó en 1990 con un título en finanzas. En la actualidad, John Roach dirige su oficina familiar: Cross Stone Capital, que se centra en la promoción inmobiliaria, la inversión en bienes raíces y la negociación de valores. Su experiencia en inversión y comercio en Wall Street se extiende durante casi tres décadas. En la actualidad se encuentra en medio de la crianza de ocho hijos con su cariñosa esposa y socia Jennifer, lo que aporta claridad a la estructura de la oficina "familiar" (19 años).